溴氰菊酯是菊酯类杀虫剂中毒力最高的一种,对害虫的毒效可达滴滴涕的100倍,西维因的80倍,马拉硫磷的550倍,对硫磷的40倍。具有触杀和胃毒作用,触杀作用迅速,击倒力强,没有熏蒸和内吸作用,在高浓度下对一些害虫有驱避作用。现将溴氰菊酯的制备方法介绍如下:
制备方法
(1R,顺式)2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基环丙烷羧酸),即二溴菊酸,用亚硫酰氯氯化,生成二溴菊酰氯
间苯氧基苯甲醛与氢氰酸加成得α-氰基间苯氧基苯甲醇。
在吡啶存在下,二溴菊酰氯与(+)α-氰基间苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯:
溴氰菊酯分子中有3个不对称碳原子,有8个异构体,而且有最高活性的只有其中之一。在合成时为减少无效体(或低效体),降低成本,减少污染,法国罗素-尤克福公司采用如下工艺路线: