顶着一个看似初恋故事的片名，请来两个年近40的演员当男女主角，不免给人一种台湾青春片无人可拍的尴尬。
一个过于直白的片名，带来的是一个过于俗套的爱情故事。
糅杂了混混、催债、撩妹、绝症、赌博、斗殴等多重元素，《当男人恋爱时》讲述了街头混混哥爱上纯情女神后，是如何收割纯情女神的芳心。
阿成（邱泽饰》是个给高利贷公司收债的小头目，平日里对欠债人恩威并用，讨债总是讨不全。在一次讨债过程中，认识并爱上了照顾病床上父亲的浩婷（许玮甯）。
为了讨浩婷欢心，阿成向老板搪塞了一个理由延缓讨债，而自己则给浩婷提出了“和他吃饭，填满方格就免除债务”的承诺。在打破初见的僵局后，阿成与浩婷一边吃饭、一边约会，感情迅速升温。
浩婷父亲病逝后，阿成主动为其父办了一场葬礼，浩婷在感动之余更感受到前所未有的安全感和依赖感，两人的关系更由此更进一步。
确立关系后的阿成，为了与想开一家奶茶店的浩婷双宿双飞，决定靠赌博、瞒着浩婷最后再赚一桶金。结果掉进了自己老板精心设下的骗局，赔上了自己与浩婷的所有资产。
羞愧自责的阿成反倒逼走了浩婷，自己意气用事打伤警察被关了几年。
几年后阿成因病假释出狱，第一时间跑去找自己的前东家、拼了性命讨回浩婷的钱。解开误解的两个人冰释前行、恩爱如初，阿成却突然病发、就此离世。
《当男人恋爱时》在叙事节奏上并没有太多新意和亮点，依旧是“产生误会、建立信任-矛盾引发了分离-解开误会、和好恩爱”的三段式结构。
作为一部爱情电影也缺少有新意的反转，当看到“阿成”把“浩婷”追到手时，观众肯定预料到两人不会如此轻易就过幸福生活。果不其然，不是老板反目就是癌症上身，矛盾设定真心没有太大创意和反转。
这部电影给人最大的感动和亮点，集中在“阿成”的身上。身处黑暗、却有一颗至纯至善的心，是“阿成”这个人物最大的性格特点。
片中两处地方塑造出了这个人物的性格特点。
影片一开始，伴随着咬甘蔗的清脆声，背后是一群小弟追着一个中年男人打。哭丧着脸的欠债人连跪带爬到阿成脚下，哭诉着自己的难处。
阿成拿起一个香灰炉，本以为他会砸向欠债人，却没想猛地往自己脑门上，瞬间鲜血就流出来了。
欠钱的，果然是大爷。
被这阵势吓到的欠债人，立马掏出自己所有的钱。
本以为收债就这样结束了，可拿到钱的阿成却又返还了一部分给欠债人，这是留给孩子的营养费。
第二处是阿成在面对自己老板的时候，女老板道出了阿成为什么来做讨债人。
是因为他的哥哥曾经因赌博而败光家产，为了替哥哥还债，他放弃入伍、选择到高利贷公司当讨债人。
心地善良、甘愿为家人牺牲，却身处在一个黑社会当中，“阿成”这个人物更像是天使在地狱。其与众不同的性格，与其周遭事物格格不入。
演绎“阿成”的邱泽，形象则在泡面头和大背头直接来回切换。得益于邱泽的演绎，“阿成”这个角色在片中是最为完整和立体的，也是成为支撑起本片看点的重要部分。
反观许玮甯所扮演的“浩婷”，从一开始就处于被动状态，无论是从厌恶到爱上、离开再到和好，所有情感的转变和推动都缺乏可信力，致使这个角色沦为了花瓶。
台湾版的《当男人恋爱时》，其实是翻拍2014年韩国版的同名电影。相比于韩国版走剧情形式流，台湾版融入了许多当地元素，闽南语的台词也带来了不少笑点，但始终提升有限。
过于俗套的故事、男性的主观视角，始终没有让这部电影跟上这个时代的步伐，靠着老本骗眼泪固然好使，但仍旧缺少一丝诚意
